"II ritratto, firmato "Magistro depinctor Pietro Dandini" in calce alla lettera che l'effigiato è intento a mostrare, corrisponde a quello di un giovane uomo a mezzo busto ripreso di tre quarti, che indossa un abito di velluto nero dalle ampie maniche, su cui risaltano il colletto rabat liscio e la camicia bianca dai polsini a frappe. La morbida e lunga capigliatura castana incornicia l'espressivo volto,
quasi frontale, e dai lineamenti decisi, in particolare nel naso piuttosto pronunciato e nei vividi occhi incorniciati dalle sopracciglia aggrottate.
Il foglio esibito reca il seguente testo, non completamente decifrabile, scritto in italiano corsivo: "Gentilissimo Signo. ...... dice il proverbio che l'indugio piglia vizio lo confesso, ma però il suo ritratto che sono circa cinque lustri che si compiesse (o "è da compiere"?) pria che si ritirasse, avendolo goduto presso di mia magione in questo temp (…) di esempio a stare sano e si compiaccia giudice per mia memori (…) sua pietade ossequio. (…) misera obbligazione mia / Magistro depinctor Pietro Dandini”.
Nonostante l’identità del personaggio effigiato non sia ancora certa, questo dipinto di Pier Dandini risulta singolare in quanto si configura come una sorta di captatio benevolentiae che il pittore scrive a giustifica del ritardo della consegna del dipinto. L'espressione "cinque lustri”, se considerata letteralmente spingerebbe a datare il dipinto nella maturità dell'artista, verso la fine del XVII secolo, mentre, se fosse da intendersi in modo iperbolico, consentirebbe di ritenere questo dipinto un'opera giovanile del pittore, come spingerebbero a pensare la datazione al 1675 proposta dalla proprietà (che detiene il dipinto fin dal XIX secolo) e l'accostamento con alcuni ritratti giovanili dell’artista sinora noti, quali il superbo ritratto a figura intera del granduca Cosimo III de Medici conservato nel Palazzo comunale di Prato.

Il dipinto ha fatto parte della collezione Basilio di Trieste, avviata a partire dal 1875 da Francesco Basilio, e fu presumibilmente da lui acquistato tra la fine dell'800 e l'inizio del XX secolo. Con lo smembramento della collezione nel 1965 il quadro è rimasto a un discendente."

Opera dichiarata di interesse storico-artistico particolarmente importante, soggetta a vincolo da parte della Soprintendenza Archeologia, Belle Arti e Paesaggio.

Work declared of particularly important historical and artistic interest, it is subject to constraint by the Soprintendenza Archeologia, Belle Arti e Paesaggio (Italian National Heritage) so it cannot be exported out of Italy.