Le due tele qui proposte rappresentano un ottimo esempio di uno dei filoni più particolari e famosi della produzione artistica di Giovan Domenico Ferretti e cioè la serie di opere ispirate ai travestimenti di Arlecchino e alla Commedia dell’Arte. Considerato uno dei più importanti artisti del Settecento toscano, si avvicinò al mondo del teatro probabilmente partecipando insieme al cugino Anton Francesco Gori, ecclesiastico ed erudito della Firenze dell’epoca, alle riunioni dell'Accademia del Vangelista, un’antica confraternita che si occupava di teatro e che annoverava tra i suoi confratelli personaggi del calibro di Piero di Lorenzo de' Medici, figlio del Magnifico.
Sfortunatamente non si conosce il numero esatto delle opere che l’artista realizzò con questo soggetto, in quanto sono presenti più versioni divise tra varie collezioni private e museali, a dimostrazione del successo che questi soggetti riscossero presso la committenza dell’epoca.
Secondo uno studio di Sottili, infatti, una serie di addirittura sedici Arlecchini venne ordinata da un importante nobile senese amante del teatro, Orazio Sansedoni, a cui Ferretti già aveva affrescato il palazzo di famiglia.