Il problema del brigantaggio, dei saccheggi e di altri efferati crimini costituiva una piaga per lo Stato della Chiesa, inutilmente combattuta già da Pio V (1566-1572) e da Gregorio XIII (1572-1585). Sisto V intervenne con gran determinazione fin dai primi giorni del suo Pontificato per riportare la quiete in tutti i territori. Furono confermate le leggi già esistenti e inasprite le pene; molto scalpore e terrore suscitò la decapitazione, avvenuta il primo maggio 1585, di quattro giovani trovati in possesso di armi proibite. Fu data la caccia a famigerati briganti, immediatamente impiccati o decapitati alla cattura.
Questi crudi provvedimenti sortirono però l'effetto desiderato. La severa vigilanza riportò infatti la sicurezza su tutti i territori e le strade dello Stato della Chiesa, suggerendo anche l'emissione di medaglie commemorative come quella proposta. (da Modesti 2006, n. 830)